"John ist eine große Naturgewalt", schwärmte Tom Waits, nachdem er 2001 Hammonds Album "Wicked Grin" produziert hatte, das fast ausschließlich aus Interpretationen von Waits-Kompositionen bestand. "Ich kenne niemanden, der so Gitarre spielen kann, außer Leute, die alt genug sind, um sein Großvater zu sein. Und für einen Songschreiber ist es sehr schmeichelhaft, wenn jemand wie John seine Songs interpretiert. Er hat unschätzbare Erfahrung und Fingerspitzengefühl. Er lässt mich einfach nur gut klingen." Auf "Wicked Grin" wurde der Grammy und mehrfache US Music Blues Award Gewinner John Hammond von einer kleinen Schar von Musikern begleitet, die alle zuvor bereits mit Tom Waits gearbeitet hatten. Die meisten dieser Musiker gingen dann auch mit John Hammond auf Tournee, um das Album live zu präsentieren. Im Bremer Live-Club "Moments" stand Hammond am 2. Mai 2002 mit dem Gitarristen Frank Carillo, dem Bassisten Marty Ballou und dem Schlagzeuger Stephen Hodges auf der Bühne. Alle Songs sind außergewöhnlich. Es sind fesselnde und surreale Geschichten und Szenarien aus der amerikanischen Halbwelt, deren Songs von Billard spielenden Zwergen, blinden Feuerwehrmännern, Betrunkenen, Junkies, Verlierern, betrügerischen Frauen und Landstreichern mit Runyanesken Namen wie Slaughterhouse Joe, Jack The Cutter, Little Joe from Kokomo, Jimmy The Harp und The 44 Kid bevölkert werden. Hammond hat "Wicked Grin" immer als einen Höhepunkt seiner Karriere angesehen. Aber wenn das Album ein Meilenstein in seiner Plattenkarriere ist, dann ist es sicherlich ebenso wahr, dass die Konzerte, bei denen er fast ausschließlich "Wicked Grin" live umsetzte, zu den bemerkenswertesten seiner glorreichen, sechs Jahrzehnte andauernden Karriere als "Travelling Bluesman" gehörten.