Die Songs von Faye Webster sind ein direkter Draht zum menschlichen Unbewussten, und "Underdressed at the Symphony" dokumentiert, was passiert, wenn man beginnt, aus den Trümmern der alten Routinen ein neues Selbst aufzubauen. Schon ihre zuvor veröffentlichten Songs "But Not Kiss" und "Lifetime" zeigen das selten erforschte Gebiet emotionaler Intimität, in dem Verlangen und Leidenschaft im Konflikt mit Trost, Verständnis und sogar platonischer Liebe stehen. Diese Themen finden sich in "Underdressed at the Symphony" wieder, zusammen mit hyper-spezifischen Symbolen, die ein Bild von Websters Leben zeichnen, wie z.B. "eBay Purchase History" oder die physischen Objekte, die sie begehrt bei "Lego Ring". Eine Art Unbeschwertheit, allerdings mit melancholischem Rückgrat, ist die treibende Kraft hinter dem Song "Lego Ring", auf dem Atlanta-Multikünstler Lil Yachty als einzige Gaststimme auf dem Album zu hören ist. An einigen Stellen schwebt sein gespenstisches Trillern direkt unter Websters Stimme und sticht durch die Leere über einem tiefen Grollen des Basses. Es ist die Art der klanglichen Zusammenarbeit, die auf der Grundlage eines langen gegenseitigen Verständnisses und einer engen Freundschaft gelingt, die bereits seit Schulzeiten besteht. "Underdressed at the Symphony" wurde mit ihrer langjährigen Band in den Sonic Ranch Studios in Texas aufgenommen und schwelgt in Experimentierfreudigkeit, Verspieltheit und Abenteuerlust. Vocoder-Momente, Schnörkel eines Orchesters, gruselige Harmonien und Synthesizer kommen zum Vorschein, ohne die räumliche Qualität von Websters früherer Musik zu beeinträchtigen, sodass ihre Texte nach wie vor genügend Raum haben, mit zusätzlichen Bedeutungsebenen an die Oberfläche sprudeln. Matt "Pistol" Stoessels Pedal Steel-Klänge sorgen für genau den richtigen Schimmer, während Nels Cline von Wilco seine unbestreitbar gefühlvollen Fingerfertigkeiten zu einer Reihe von Songs beisteuert. Das Zusammenkauern an der buchstäblichen Grenze zwischen den USA und Mexiko bot den Musiker*innen Raum zum Isolieren, Konzentrieren und Experimentieren. Alle Songs auf diesem Album sind Live-Aufnahmen, von denen einige bereits beim ersten oder zweiten Take aufgenommen wurden und Websters Talent zeigen, aus einem ganz bestimmten, scheinbar kleinen Moment eine universelle Erfahrung zu ziehen.