Einer breiten Öffentlichkeit wurde der Musiker erstmals 1999 bekannt, Grund war die Veröffentlichung des Meisterwerkes „I See A Darkness“, erstmals als BONNIE „PRINCE“ BILLY. Das Werk gilt bis zum heutigen Tagen als Blaupause im Singer/Songwriter-Kosmos und darüber hinaus. Meinungsbarometer „Pitchfork“ bedachte das Album mit einer glatten zehn, was ungefähr alle zwei Jahre einmal vorkommt und in der Regel eher den BEATLES oder DAVID BOWIE vorbehalten ist. Ein paar Jahre nach Veröffentlichung nahm sich kein geringerer als JOHNNY CASH dem Übersong „I See A Darkness“ (mit Oldham als Backing-Sänger) an, was einem Ritterschlag gleichkommt.
Anscheinend fühlte sich Oldham mit seinem neuen Alter-Ego besonders wohl, bis heute bringt er seine Platten unter diesem Namen heraus. Von 1993 bis heute hat Oldham weit über zwanzig Studioalben, eine Hand voll Livealben und unzählige EPs und Singles veröffentlicht, und das auf unglaublich hohem Niveau, so dass es dem Schreiber dieser Zeilen fast unmöglich erscheint, einzelne Werke hervorzuheben. Allen gemein ist eigentlich nur, dass sich kein Album wie das andere anhört. Ob komplett im Alleingang, mit Backingband oder verschiedenen Gastsängern (Die zauberhafte ANGEL OLSEN begann ihre Karriere als Backingsängerin bei Oldham), der unbedingte Wille nach Veränderung ist eine der wichtigsten Komponenten Oldhams Musik, sei es auf Platte oder bei seinen Auftritten.
Am 25.11.2016 kommen drei Alben des Meisters als Reissue in die Regale, die oben Beschriebenes eindrucksvoll belegen. Das eher Country angehauchte „Beware“, erstmals 2009 erschienen, die Zusammenstellung „Sings Greatest Palace Music“, auf der sich neu aufgenommene Songs seiner Palace-Ära wiederfinden, sowie das erstmals 2005 veröffentlichte Meisterwerk „Superwolf“, ein definitives „Insel-Album“, aufgenommen mit Ausnahme-Gitarrist Matt Sweeney, der in diesem Jahr unter anderem mit IGGY POP auf der Bühne unterwegs war.
In der aktuellen Ausgabe des Musikexpress endet die Rezension der aus Aufnahmen der „Peel Sessions“ zusammengestellten Platte „Pond Scum“ damit, dass jenes Album durchaus als Beweis folgender These zu betrachten ist: „Oldham ist der beste Songwriter seiner und aller bisher nachfolgenden Generationen.“  Word! (sd)