Der aus Brooklyn stammende Künstler gab sein viel beachtetes musikalisches Debüt als Gitarrist bei The Moldy Peaches. Er startete eine Solokarriere, nahm innerhalb von fünf Jahren 14 Alben auf und veröffentlichte sie im Eigenverlag, musikalisch äußerst erfolgreich, kommerziell eher weniger. Er tourte mit Künstlern wie Jeffrey Lewis und Kimya Dawson durch Europa. Goodshanks Stil schöpft aus einer Vielzahl von Pop-, Underground-, Kunst- und Musikeinflüssen und bedient sich zahlreicher Texturen. Unkonventionelle Songstrukturen, Humor, Anspielungen und Wortspiele sind Grundpfeiler seiner Musik und seiner Kunstwerke. Truth Jump Fall erschien 2011. Schon das von Montana Casey gedrehte Video zum Titeltrack des Albums machte deutlich, dass dieses Album, seine 28. Solo-Veröffentlichung innerhalb eines Jahrzehnts, etwas Besonderes sein würde. Aus einer 360-Grad-Perspektive auf einem Dach in der Nähe seiner Wohnung in Brooklyn gefilmt, trägt er seine charakteristische Fuchsmaske und singt zu einer bedrohlichen Orgel und einem Kontrabass: "We got the generator bill in the mail today / That's when my father freaked out" am untersten Ende seines Stimmumfangss. Das Album ist ungewöhnlich düster und eindringlich im Ton, geschrieben in der Zeit nach dem Tod seines Vaters. Es bringt seine erstaunlichen Fähigkeiten als Songwriter zum Tragen. Das Album wurde von Jack Dishel (ehemals The Moldy Peaches) aufgenommen und produziert. Gemeinsam feilten die beiden an den gymnastischen Gesangspassagen und den exzentrischen Riffs in einem Prozess, den Toby anfangs als "crazy" empfand, da er es gewohnt war, schnell und mit voller Autonomie aufzunehmen. Die Begleitung von Tobys Stimme und Akustikgitarre durch Schlagzeug, Bass, Orgel, Pads ist minimal von Dishel arrangiert und mit einigen ausgewählten Gastbeiträgen (darunter eine elektrische Säge), aber alles sorgfältig und perfekt auf die seltsame, straffe Muskulatur der Songs abgestimmt. Das Ergebnis ist ein Album von solcher Geschlossenheit und emotionaler Tiefe.